題:
為什麼含酒精的KOH更喜歡消除,而含水的KOH更喜歡取代?
humble
2014-08-31 10:36:32 UTC
view on stackexchange narkive permalink

含水和酒精$ \ ce {KOH} $之間的基本區別是什麼?為什麼酒精性的\\ ce {KOH} $更喜歡消除,而水性的\\ ce {KOH} $更喜歡取代?

相關:https://chemistry.stackexchange.com/questions/4054/why-does-water-favour-nucleophilic-substitution-over-elimination
五 答案:
Philipp
2014-08-31 18:00:41 UTC
view on stackexchange narkive permalink

在酒精溶液中,$ \ ce {KOH} $基本足夠($ \ mathrm {p} K _ {\ mathrm {a}} = 15.74 $)足以使少量的醇分子($ \ mathrm)去質子化{p} K _ {\ mathrm {a}} = 16-17 $),從而形成醇鹽($ \ ce {ROK} $)。醇鹽陰離子$ \ ce {RO-} $不僅比純$ \ ce {OH-} $更鹼性,而且體積更大(多少體積取決於烷基)。較高的蓬鬆度使$ \ ce {RO-} $的親核試劑比$ \ ce {OH-} $更差,而較高的鹼度使其在消除E2方面更好。

我不知道醇鹽是如何形成的。 “ R”集團從何而來?
@InternetGuy $ \ ce {ROH} $是通用醇的符號,其中$ \ ce {R} $通常是烷基鏈。因此,當$ \ ce {KOH} $使醇去質子化時,您會得到醇鹽$ \ ce {ROK} $,即$ \ ce {KOH + ROH << => ROK + H2O} $。
嗯,不是$ \ ce {RO ^-} $通常被認為是$ \ ce {OH ^-} $的“更強”親核試劑? (或者您是否也考慮了溶劑相互作用?):-)
這是否意味著在乙醇KOH中,乙醇鹽是從底物中提取質子的主要基本物質。這是否還意味著將醇鹽離子的濃度納入速率定律中?
Richard
2014-08-31 10:57:39 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {OH-} $充當親核試劑。在醇中進行的反應傾向於為消除反應,而在水(水溶液)中進行的反應傾向於為取代反應。

如果在涉及$ \ ce {KOH} $的消除反應中將水用作溶劑,則平衡會向反應物移動(水與產物反應),因此有利於取代。

>
Abhi
2016-10-12 21:08:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

原因很簡單-

  1. $ \ ce {OH ^-} $是弱鹼和強親核試劑,特別是在極性質子條件下。因此發生取代。

  2. $ \ ce {RO ^-} $由於R基團的誘導效應(+ I效應)是很強的基礎。因此,在酒精條件下,$ \ ce {RO ^-} $會提取鹵化物的$ \ beta $氫並生成烯烴。

  3. ol>
Sangeeta khanna
2019-03-01 17:58:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

KOH水溶液更易被水溶解,不能從底物中提取H +,但可以作為親核試劑,而Alc KOH的溶解度較低,醇鹽離子可以提取酸性氫

Dbvibes
2019-11-05 22:32:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

請參見,我們知道極性質子溶劑中的親核試劑已被溶劑化,因此親核試劑與親核試劑的大小成正比,因為它們的溶劑化程度會降低。在極性非質子溶劑中,陰離子不會被溶劑化,因此它們將顯示出通常的親核行為,並且與陰離子的穩定性成反比。因此,在酒精性介質中, $ \ ce {OH-} $ span>的溶劑化程度較低,並且是強鹼,可消除酸性 $ \ ce {H +} $ span>,而在水性介質中, $ \ ce {OH-} $ span>具有親核性,更喜歡取代。



該問答將自動從英語翻譯而來。原始內容可在stackexchange上找到,我們感謝它分發的cc by-sa 3.0許可。
Loading...