題:
酚與醇之間的區別
Kartik Anand
2012-07-03 10:42:40 UTC
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我知道 酚比醇更酸性 ,但是它們被認為與醇不同嗎?

可以,您可以研究是一個子集,但是被認為是醇的子集,還是被認為與醇完全不同?我的困惑是由於它們兩個都含有羥基。

Phenol
Alcohol

那麼上述那些和羧酸有什麼區別?
一 回答:
ManishEarth
2012-07-03 13:10:38 UTC
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不。酒精由與飽和碳鍵合的- $ \ ce {OH} $ span>基組成( $ \ mathrm {sp ^ 3} $ span>雜交,沒有多個鍵)。

IUPAC說:

酒精

其中羥基- $ \ ce {OH} $ span>連接到飽和碳原子上的化合物 $ \ ce {R3COH} $ span>。術語“羥基”是指自由基種類, $ \ ce {HO ^。} $ span>。

苯酚

具有一個或多個羥基的化合物連接到苯或其他芳烴環上,例如例如,2-萘酚:

2-naphthol structure
(來源: iupac.org) sub>

苯酚由- $ \ ce {OH} $ span>結合到不飽和 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ span>碳。因此,它不符合酒精的資格。不過,可以將其歸類為 enol


對我來說,真正的分類並不重要。分類是人為的,重要的是,這些特性在分類中的適應程度。

許多酒精特性取決於:

  • 其不飽和特性:氧化為酮/醛/酸
  • 較弱的 $ \ ce {RO} $ span>鍵及其易於斷裂並形成 $ \ ce {R +} $ span>陽離子(這使其成為 $ \ mathrm {S_N1} $ span>反應的良好參與者)

$ \ ce {OH} $ span>處,苯酚顯然不能被氧化為酮/酸(儘管一種可以做一些事情使其變成醌。苯基碳正離子是不穩定的,因此我們沒有得到任何 $ \ mathrm {S_N1} $ span>反應和 $ \ ce {Ph-O} $ span>債券保持不變。

另一方面,苯酚的大多數反應取決於其

  • 芳族苯環:所有EAS反應
  • 較弱 $ \ ce {OH} $ span>鍵(,呈酸性):Reimer-Tiemann反應等。

因此酚和酒精沒有太多共同的反應。因此,在這種情況下,已將它們以明智的方式進行了分類-如果將酚分類為醇,那麼我們基本上將兩種根本不同的化合物歸為一類。

實際上,我書中的問題是“其中哪些不能被視為酒精”,而苯酚是一種選擇。
@kartik根據定義,它不是酒精。我的答案的第二部分涉及為什麼我們甚至不能將其視為一體。
@KartikAnand,必須記住,在課程中所教的內容不一定總是在現場達成共識。我想到了“中央教條”。
(回复:最後一段)我同意分類有些人為。但是我不同意酚和醇幾乎沒有共同反應。醇和酚都可以充當弱酸性物質。當去質子化時,它們的共軛鹼基既是強鹼又是良好的親核試劑。它們會在氧氣中發生許多常見的反應,例如烷基化,甲矽烷基化,酰化等。這是醇化學的重要方面,不應忽視。
@james_ash:(我將您的帖子轉換為評論,一旦您有50個代表就可以發表評論了)。嗯,我不同意您關於它們作為酸/鹼/親核試劑的優勢的評論,但這僅僅是因為它們的相對優勢相差很大。不過,我將編輯我的帖子-您對其他反應絕對正確。基本上,我想說的是,它們的性質足以將它們分類。


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