我的書說，一對對映異構體與非手性物質的反應方式相同。
這怎麼可能？即使對映異構體是手性的，這是否意味著該產品是非手性的？如果是這樣，為什麼？
此處的關鍵是查看反應進行的過渡狀態。
簡單的答案是，過渡態是對映體，即彼此也是鏡像，並且在非手性環境中，對映體具有相同的能量。如果過渡態具有相同的能量，那麼反應將以相同的速率進行。
不幸的是，長答案是由於可能在過渡態中形成新的鍵而造成的。立體定向中心。換句話說，您可能會有類似的內容：
$$ \ ce {（$ S $）-A + B -> [（$ S $，$ R $）-AB] ^ {\ ddagger } + [（$ S $，$ S $）-AB}] ^ {\ ddagger} $$
這是非對映異構體，通過這兩個過渡態的速率不同。
但是$ \ ce {（$ R $）-A} $確實做同樣的事情。因此，反應率是通過4個過渡狀態控制的：
這裡的1和3、2和4分別是對映體，反應將通過成對的對映體過渡態進行，但是由於它們是對映體，因此兩組過渡態與對映體反應物對的速率匹配。
因此，我們可以安全地得出結論，對映體反應物與非手性試劑的反應速度相同。
我的老師給了我比喻握手的類比。如果您用桿子（一個非手性物體）握手，您將無法確定他們使用了哪隻手，但是當您使用您的手（另一個手性物體）時，您將能夠立即使用。
它們可能以相同的方式反應，因為對映異構體具有相同的化學和物理性質，並且非手性物質不在乎它是與左旋對映體還是右旋對映體反應。這並不意味著該產品是非手性的，因為該反應可能首先破壞使它們手性的原因，或者可以保留使它們手性的原因，這取決於反應。
產品是否手性取決於您的反應。如果您將乳酸與甲醇反應生成酯，則乳酸基團仍然是手性的。如果改為在氧氣中燃燒，則二氧化碳和水都是非手性的。
考慮以下兩種對映體
圖像源 sup>
，並想像它們與兩種非手性反應物$ R_1 $和$ R_2 $反應，例如：
（實際機制可能不太現實-我是物理學家，而不是化學家;-）。但是原理仍然成立。）
如您所見，反應產物可以保持手性（這是非平凡的性質）。但也有可能在反應中破壞手性。
如果反應產物確實是手性的，則它們有義務為給定相反對映體的產物生產相反對映體手性反應物。
這可能是您的書中所說的“一對對映異構體與非手性物質的反應方式相同”的意思。
如果回到上面的兩個例子，反應物本身並不關心與之相互作用的對映異構體：它只是看到一個CH鍵並填充了它，並且並不關心鹵素原子在另一種上的排列方式碳的側面。
在一個更複雜的分子中，該反應實際上可能從手性中心的其他部分“反彈”，或與該分子的其餘部分發生甚至更複雜的相互作用。但是，對於S對映異構體中的每個反應途徑，都會有一個與R對映異構體相等但鏡像的反應途徑，並且兩者都是動態等效的，因此反應速率必須相同。 （另一方面，如果另一種反應物本身是手性的，那就不再正確了，反應速率和產物可能會完全不同。）