題:
連續重疊的p軌道與共軛pi鍵之間的區別
86BCP2432T
2015-03-20 04:51:24 UTC
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在提及芳族化合物時,“連續重疊的p軌道”和“共軛pi鍵”之間是否有區別?我聽說過兩者都用過,也不確定它們是否代表同一意思。

嚴格地說,如果端到端觸摸,p軌道可能會重疊形成sigma鍵
一 回答:
ron
2015-03-20 06:26:00 UTC
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有趣的問題!

連續重疊p軌道,必須將p軌道排列成循環。苯中的對位環連續重疊。苯中的p軌道也是共軛pi鍵。

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圖像源

在buta-1中, 3-二烯的p軌道形成共軛pi鍵,但是它們並不連續重疊-有兩個不相互連接的“末端”碳,沒有連續的環。

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圖像源

讓我們更進一步:

連續重疊的p軌道並不總是芳香的。

示例1:Cyclobuta-1,3-diene(方形平面結構,$ \ ce {D_ {4h}} $)具有4個連續重疊的p軌道,但它不是芳族的,是抗芳族的。為了使p軌道的連續重疊系統具有芳香性,它必須包含4n + 2個pi電子。

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圖像源

示例2:您聽說過莫比烏斯地帶嗎?數學(拓撲)概念已在化學中應用。想像一下一個大的p軌道循環迴路,其中每個p軌道都與先前的p軌道扭曲了幾度。如果環路足夠大,那麼當我們回到第一個p軌道時,我們已經將最後一個p軌道扭曲了180°;在第一個和最後一個p軌道之間存在一個相位反轉(節點)。在莫比烏斯系統中,p軌道是連續的,但不是連續重疊的!如果Möbius系統包含4n pi電子,則它們是芳香族的。

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圖像源

具有偶數的連續pi系統數目為(0、2、4 ...)的節點(環丁二烯,苯等)被稱為Hückel系統,以區別於節點數為奇數(1、3、5 ...)的莫比烏斯系統

以免您認為Möbius概念純粹是理論上的東西,請看看這兩個分子

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圖像源

這不是讓化學引人入勝的原因嗎!



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