我被困在兩條路徑之間。我打算對酒精進行質子化處理，以得到更好的離去基團，留下2度的碳正離子化，然後繼續進行氫化物轉換。但是，我不確定這看起來會是什麼樣子，以及何時該環應該收縮。或者，我將讓烯烴攻擊酸，但之後我不知道該如何處理酒精。
但是，有兩件事向我暗示了烯烴的質子化：建議，使醇質子化會產生良好的離去基團（水）。但是，該產品具有C-O雙鍵，因此破壞C-O單鍵似乎無濟於事。並不是說不可能，而是讓我考慮首先嘗試其他方法。
2）該產品具有甲基，但起始原料沒有。在該機理的某處，必須形成甲基。如果第一步是烯烴的質子化，那麼會形成甲基，我立即將其視為生產性的。再一次，這並不是說這種質子化絕對正確，但是至少發生了一些有益的事情。對於任何難以吸收，尤其是重排的機制，吸收氫都是非常有幫助的。在這種情況下，僅吸收氫就可以準確地將碳從起始原料映射到產物。通過映射，確定所有斷裂和形成的鍵變得更加容易，這實際上是該機制所有目標的清單。
我將留給您添加彎曲的箭頭，但中間內容如下所示。 1 中烯烴的質子化會生成碳正離子 2 ，其中含有在產品 4 中看到的甲基。接下來是環收縮，在碳正離子上滑動C-C鍵並生成新的碳正離子 3 。化合物 3 似乎不如 2 穩定，但是由於共振結構 3'，它顯得相當穩定。八位位組。去質子化得到 4 。
收縮僅在oh組軸向正確時發生嗎？如果oh基團是游離的，則可以發生氫化物移位，從而通過頻哪醇-頻哪酮重排產生平面碳酸化作用，從而獲得更穩定的4元環結構。