題:
電子離域與苯的穩定性
Eliza
2014-02-09 12:20:45 UTC
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在大多數高中化學書中,據說苯中的離域電子使其特別穩定。但是,它如何有助於穩定?有什麼簡單的方法可以理解這一點嗎?

相關,但不是重複的:[為什麼芳族化合物這麼穩定?](// chemistry.stackexchange.com/q/38794)
二 答案:
ron
2014-02-09 21:13:25 UTC
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在物理學中(或可以穀歌搜索),您將通過盒裝實驗了解有關粒子的信息。在原子級別上,如果將粒子限制在一個盒子中,它將具有一定的能量。事實證明,如果使框變長,則粒子的能量會降低;如果使框變小,則粒子的能量會更高。同樣的概念也適用於苯。基本上,您從3個單獨的乙炔分子開始,其中pi電子被限制在2個碳鏈段中。一旦您將乙炔三聚並形成苯,pi電子現在就可以在6個碳原子上漫遊,如果可以的話,可以更長的“盒子”。因此,與起始乙炔中的pi電子(較高的能量,較短的方框)相比,苯中的pi電子將被穩定(較低的能量,較長的方框)。分子軌道理論以稍微不同的方式告訴我們同一件事。在每個乙炔中(讓我們只關注乙炔中的2個pi電子,這將是苯中的pi電子),我們在HOMO中有2個pi電子,而在LUMO中則沒有。當我們將這三個乙炔更靠近在一起形成苯時,軌道相互作用。 3個乙炔分子分裂中的3個最初退化的HOMO(不再退化)隨著它們逐漸接近變成苯而產生淨能量穩定化。

mknight
2017-09-26 15:01:57 UTC
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對於高中生,這就是我的解釋方式。提醒他們,穩定性=反應性較低或更多地處於適當位置....即,電子不會去懷疑另一個原子。

在我們的情況下...碳是媽媽/爸爸和多餘的電子是容易被激發的容易興奮的小孩(想想在公園裡的家庭聚會中,學齡前的小兄弟/姐妹/表兄弟)。每個媽媽/爸爸都將全力以赴,以防止他們精力旺盛的小孩逃跑。同樣,每種碳都難以保留額外的能量電子……。就像父母很難將可激發的孩子安置在適當的位置一樣。

但是,這些碳相互連接並相互支撐,並且它們的額外能量嬰兒(即離域電子)必須移動,因此它們在該碳環中四處滑動。就像充滿活力的孩子四處奔走,但當有額外的成年人在尋找他們並為他們提供人身安全界限時,他們呆在公園的安全區域。通過連接,每個碳都分擔了額外電子的額外負擔。這穩定了整個基團,這意味著多餘的能量電子不會流失,即試圖與另一個分子反應。電子是快樂的,含量保持在碳環內。 AND(對於我的AP學生來說,這使碳開心地擁有所需的4個鍵,而不必具有更高的電負性數來保持它們鍵;以及苯的穩定性如何使其疏水,因為它阻止了水中的氫鍵。 )

我還提醒他們,如果苯中的雙鍵僅僅是雙鍵,則兩個碳原子之間將有一個完整的pi鍵-即,這兩個碳將擁有/保持額外的鍵能並共價共享。但是對於苯環,它更像是一個碳合作社,承擔額外的電子負載,這就是為什麼我們說實際上不是環中的3個單鍵和3個雙鍵,而是更像(6)一個半鍵。然後,我們稍微討論一下鍵長-比較單鍵,雙鍵和苯環鍵的鍵長。

AND(對於我的AP學生,我們將討論共軛如何穩定其他有機分子(如抗氧化劑等))

苯的疏水性與離域無關。這與鍵本質上是非極性的事實有關。
但是,您從兩個有兩個孩子的父母變成六個有六個孩子的父母。每個父母的孩子數量沒有變化。如何使其更穩定?
單獨的非極性並不能說明苯的疏水性。例如,它明顯比環己烷疏水。
化學反應是綁架嗎?這種類比是可怕的,不科學的,並且可能比引入一些分子軌道理論要難理解得多。正是這種解釋,導致了抽象思維的欠發達,並導致了高級課程中的嚴重誤解。


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